Chéjov se convirtió en médico en 1884 pero siguió escribiendo para diferentes semanarios. En 1885 empezó a colaborar con la Peterbúrgskaya gazeta con artículos más elaborados que los que había realizado hasta entonces. En Diciembre del mismo año, fue invitado a colaborar en uno de los periódicos más respetados de San Petersburgo, el Nóvoye Vremia. En 1886 Chéjov se había convertido ya en un escritor de de renombre. Ese mismo año publicó su primer libro de relatos, Cuentos para Melpómene; al año siguiente ganó el Premio Pushkin gracias a la colección de relatos cortos: Al Anochecer.
En 1887 a causa de una debilitación de su salud (primeros síntomas de la tuberculosis que acabaría con su vida) Chéjov viajó hasta Ucrania. A su regreso se produjo el estreno de su obra La Gaviota, un éxito que interpretó la compañía del Teatro de Arte de Moscú.
Antón escribió tres obras más para esta compañía: Tío Vania (1897), Las Tres Hermanas (1901) y El Jardín de Los Cerezos (1904), todas ellas de gran éxito.
A parte de su faceta como autor teatral, Chéjov destacó como cuentista para adultos, creando unos personajes atribulados por sus propios sentimientos que constituyen una de las más acertadas descripciones del abanico de variopintas personas en la Rusia zarista de finales del siglo XIX y principios del XX. Destacar el relato Campesinos de 1897, el inquietante El Pabellón nº 6 de 1982 y el apasionado La dama del perrito publicado en 1899, que surgió como contraposición a Anna Karenina de Tolstói, ya que el propio autor afirmó: "yo no quiero mostrar una convención social, sino mostrar unos seres humanos que aman, lloran, piensan y ríen. No podía censurarlos por un acto de amor".
Chéjov pasó gran parte de sus 44 años gravemente enfermo a causa de la tuberculosis que contrajo de sus pacientes a finales de 1880. La enfermedad le obligó a pasar grandes temporadas en Niza, Francia y posteriormente en Yalta. Antón Chéjov murió a causa de la complicaciones provocadas por la tuberculosis en Badenweiler, Alemania, lugar en el que se encontraba para recibir tratamiento en una clinica especializada. Está enterrado en el cementerio Novodévichy en Moscú.
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